Grazie, ho provato a fare questo.
Lascio anche l'imagemagick a futura memoria
set -e
# font-manager per vedere tutti i font
# convert -list font per vedere i nomi
convert originale.jpg -resize 28% \
    -crop 100x300+112+30 \
    simple.jpg
# non so perché ma il testo va dopo e non può andare con mogrify
convert simple.jpg \
    -font Linux-Biolinum-O -pointsize 30 \
    -fill black -annotate +44+295 '/ita/' \
    -fill \#b0feb9 -annotate +43+293 '/ita/' \
    out.jpg
convert out.jpg -rotate 270 out.jpg
    # -fill \#a0cea9 -annotate +43+293 '/ita/' \